Ο Ζόρζε Ζέσους έγραψε ιστορία στο Copa Libertadores, αφού έγινε μόλις ο δεύτερος μη Λατινοαμερικάνος προπονητής που στέφεται πρωταθλητής της ηπείρου. Ο Πορτογάλος καθοδήγησε τη Φλαμένγκο στο τρόπαιο με το 2-1 επί της Ρίβερ Πλέιτ, το δεύτερο της μετά το προηγούμενο του 1981! Πριν τον Ζέσους, ο άλλος τεχνικός που είχε πανηγυρίσει τον τίτλο ήταν ο κροάτης Μίρκο Γιόζιτς, ο οποίος καθόταν στον πάγκο της Κόλο Κόλο το 1991.
Η νίκη του Ζόρζε Ζέσους είχε σασπένς, αφού η Φλαμένγκο ανέτρεψε το εις βάρος της 0-1 στις καθυστερήσεις, με τον Γκάμπριελ Μπαρμπόσα να σκοράρει τα δύο γκολ κατά της Ρίβερ Πλέιτ στο 88’ και στο 92’. Όμως, ο Ζεσούς έχει προλάβει να βιώσει τη σκληρή πλευρά του αθλήματος και να χάσει τίτλους με αντίστοιχο τρόπο.
Προπονώντας την Μπενφίκα, έχασε στις καθυστερήσεις το πορτογαλικό πρωτάθλημα του 2013 και το Europa League του ίδιου έτους.
Στις 12 Μαΐου 2013 η πρωτοπόρος Μπενφίκα επισκέφτηκε το «Ντραγκάκο» την προτελευταία αγωνιστική και ήθελε νίκη για να θέσει νοκ-άουτ την Πόρτο ή ισοπαλία για να εξαρτάται από το αποτέλεσμα της. Το… έμφραγμα σημειώθηκε στις καθυστερήσεις, όταν ο Κέλβιν σκόραρε το 2-1 για την Πόρτο, η οποία νίκησε την τελευταία αγωνιστική και στέφθηκε πρωταθλήτρια.
Λίγες μέρες αργότερα, στις 13 Μαΐου του 2013 στο «Άμστερνταμ Αρένα», η Μπενφίκα αντιμετώπισε την Τσέλσι στον τελικό του Europa League και ηττήθηκε με τον ίδιο τρόπο και με το ίδιο σκορ. Ο Ιβάνοβιτς στο 93’ σκόραρε για το 2-1 και οι Λονδρέζοι πανηγύρισαν το τρόπαιο.
Το μαρτύριο για τον Ζέσους ολοκληρώθηκε στις 26 Μαΐου, στον τελικό του Κυπέλλου Πορτογαλίας. Η πληγωμένη Μπενφίκα έψαχνε έναν τίτλο για να παρηγορηθεί για την απώλεια των δύο προηγούμενων. Παρότι προηγήθηκε στο σκορ, η Γκιμαράες με γκολ στο 80’ του παίκτη του Ολυμπιακού Σουντανί και στο 82 με τον Ρικάρντο θριάμβευσε.
Ο Ζέσους ξέρει καλά τι σημαίνει να χάνεις επώδυνα σε ματς που κρίνουν τίτλους. Σίγουρα, θα κατανόησε καλύτερα από τον καθένα τον Μαρσέλο Γκαγιάρδο, τον κόουτς της Ρίβερ Πλέιτ. Όμως, αυτό που στέρησε η τύχη από τον Ζέσους, του το επέστρεψε σε ένα βαθμό.